Studium mechanismu vzniku derivátů isochroman-1-onu při reakci acylchloridů s benzylmagnesium halogenidy a případné využití této reakce pro syntézu bioaktivních látek

Deriváty isochromanonu představují významné, avšak doposud málo prozkoumané, sloučeniny s prokazatelnými funkcemi zejména v rostlinném metabolismu. V literatuře je popsáno poměrně málo syntetických postupů vedoucích k těmto zajímavým látkám. Jednou z možností, kde látky s isochroman-1-onovým skeletem vznikají, jsou reakce acylchloridů s benzylmagnesium halogenidy. Cílem této práce bylo detailně prozkoumat uvedenou reakci a pokusit se o vysvětlení způsobu vzniku derivátů isochromanonu. Byl zjišťován vliv reakčních podmínek – počáteční koncentrace výchozích látek, délka reakční doby, použité rozpouštědlo a přítomnost dalších látek v reakční směsi. Zároveň byla zkoumána role dalších látek nalezených v surových produktech reakcí, tedy hypotetických intermediátů, které by za daných podmínek měly poskytovat derivát isochromanonu, tak jako při reakci původních výchozích látek. Jelikož výše uvedené pokusy nepřispěly k odhalení způsobu vzniku isochromanonových derivátů, byla pozornost zaměřena na sledování distribuce selektivního isotopového značení výchozích látek. Sledováním distribuce isotopu 18O z výchozího [18O]adamantan-1- karbonylchloridu pomocí hmotnostní spektrometrie bylo prokázáno, že pouze jeden z kyslíků laktonového kruhu isochromanonu pochází z uvedené výchozí látky. V případě pěti izolovaných isochromanonů se podařilo připravit monokrystaly vhodné pro difrakční RTG analýzu. Bylo zjištěno, že tyto deriváty mohou v pevné fázi zaujmout dvě zcela odlišné konformace. U jednoho derivátu se podařilo připravit krystaly obou polymorfů. Mimo isochromanonových derivátů byla studována struktura příslušných 1,2,3-trisubstituovaných1,3-dionů, které jsou rovněž produkty studované reakce. Pomocí instrumentálních metod (RTG, IR, NMR a Ramanovy spektroskopie) bylo prokázáno, že tyto deriváty s objemnými substituenty ve všech třech zmíněných polohách existují v pevné fázi i v roztoku výhradně ve svých dioxo formách.

ISBN:	978-80-7454-781-2
EAN:	9788074547812
Počet stran	40 stran
Datum vydání	06. 11. 2018
Pořadí vydání	První
Jazyk	český
Vazba	e-kniha - pdf
Autor:	Eva Babjaková
Nakladatelství	Univerzita Tomáše Bati ve Zlíně
Tématická skupina	5 - Technické vědy
	Neprodejná publikace. Publikaci je možné poptávat zde: Vydáno elektronicky - volně dostupné na https://digilib.k.utb.cz/bitstream/handle/10563/43754/wrzecionkov%C3%A1_2018_teze.pdf?sequence=4&isAllowed=y